Ο φωτογράφος των διασήμων Κόνορ Μιντ (Μάθιου Μακόναχι) αγαπά την ελευθερία, τη διασκέδαση και τις γυναίκες… με αυτή τη σειρά. Ορκισμένος εργένης, δεν διστάζει να χωρίσει με πολλές γυναίκες την ίδια στιγμή μέσω τηλεδιάσκεψης και μάλιστα την ώρα που ετοιμάζεται για το επόμενο ραντεβού του. Ο αδερφός του Κόνορ, ο Πολ, είναι πιο ρομαντικός. Για την ακρίβεια ετοιμάζεται να παντρευτεί. Δυστυχώς όμως, την παραμονή της μεγάλης μέρας, τα κοροϊδευτικά αστεία του Κόνορ για τον έρωτα εκνευρίζουν τον Πολ, τους καλεσμένους και την παιδική του φίλη, Τζένι (Τζένιφερ Γκάρνερ): τη μόνη γυναίκα στη ζωή του που για κάποιο ανεξήγητο λόγο δεν υπέκυψε ποτέ στην ακαταμάχητη γοητεία του. Κι ενώ όλα δείχνουν ότι ο Κόνορ είναι στο τσακ να καταστρέψει τον γάμο, τον επαναφέρει στην πραγματικότητα το φάντασμα του νεκρού Θείου Γουέιν (ΜΑΪΚΛ ΝΤΑΓΚΛΑΣ), του γλεντζέ και θρυλικού γυναικά του οποίου τα χνάρια ακολούθησε πιστά ο Κόνορ. Ο Θείος Γουέιν έχει ένα επείγον μήνυμα για τον προστατευόμενο του και για να του το μεταφέρει χρησιμοποιεί τα πνεύματα των φιλενάδων του Κόνορ – τέως, νυν και μελλουσών – οι οποίες τον οδηγούν σε μια αποκαλυπτική και ξεκαρδιστική οδύσσεια μιας ζωής αποτυχημένων σχέσεων. Μαζί θα ανακαλύψουν ποιοι λόγοι οδήγησαν τον Κόνορ να γίνει ένας τόσο ξεδιάντροπος γυναικάς και αν έχει μια δεύτερη ευκαιρία για να βρει – και αυτή τη φορά να κρατήσει – την αγάπη της ζωής του.