Ο Τσακ φαίνεται να είναι ο τύπος που οι γυναίκες γνωρίζουν... πριν τα φτιάξουν με τον άντρα τους –όπως ανακαλύπτει μετά τον χωρισμό του από μία μακροχρόνια σχέση. Λίγους μήνες μετά η πρώην κοπέλα του αρραβωνιάζεται! Για να το ξεπεράσει, αρχίζει τα ραντεβού. Όμως, με έκπληξη παρατηρεί ότι με καμία δεν κάνει σχέση- αντιθέτως, όπως μαθαίνει, εκείνες αμέσως μετά βρίσκουν την αληθινή αγάπη. Τα καλά νέα μαθαίνονται γρήγορα και όλων των ειδών οι γυναίκες ‘την πέφτουν’ στον Τσακ, μόνο και μόνο για να τον παρατήσουν και να βρουν μετά τον ένα και μοναδικό. Όλα ωραία, όχι βέβαια και για τον ίδιο τον Τσακ, που, όταν συναντά μία πανέμορφη εκπαιδευτή πιγκουίνων, νιώθει αληθινά ερωτευμένος... και παγιδευμένος! Από εκείνη τη στιγμή, προσπαθεί να σπάσει την κατάρα, πριν το κορίτσι των ονείρων του καταλήξει στην αγκαλιά... του επόμενου!